Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno

Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:

Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:

O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)

A) fenacetina.

B) paracetamol.

C) dipirona sódica.

D) diclofenaco sódico.

E) butilbrometo de escopolamina.

Solução

O ibuprofeno apresenta isomeria óptica devido a presença de carbono assimétrico (quiral) em sua estrutura. Com isso, o fármaco que também apresentará o mesmo tipo de isomeria deve ter pelo menos um carbono quiral (ligado a quatro ligantes diferentes). Tal carbono é encontrado na estrutura do butilbrometo de escopolamina.

DICA: carbono insaturado nunca será quiral.

Alternativa E