Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas.

Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pK_a = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pKa = −log K_a, em que K_a é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.

Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?

A) Solução de Na₂CO₃ para formar um sal de lapachol.

B) Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).

C) Solução de NaCl a fim de aumentar a força iônica do meio.

D) Solução de Na₂SO₄ para formar um par iônico com lapachol.

E) Solução de HCl a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.

Solução

O valor de pK_a do lapachol indica que o composto possui caráter ácido. Para sua extração, é necessário reagi-lo com uma solução básica, o que promoverá uma reação de neutralização e formará um sal solúvel em água, facilitando a extração. O carbonato de sódio (Na₂CO₃) é uma solução apropriada para esse fim, pois é um sal de caráter básico que pode neutralizar o ácido, formando o sal solúvel desejado.

Alternativa A