A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos.

A hidroxilamina (NH₂OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.

O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 10⁵. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.

Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

A) 1

B) 2

C) 3

D) 4

E) 5

Solução

A reatividade das aminas pode variar significativamente com base na estrutura e na presença de grupos funcionais. O ataque nucleofílico ocorre através do par de elétron não ligante do nitrogênio. Nas moléculas 4 e 5, há um impedimento estérico (espacial) que dificulta a ocorrência da reação. Entretanto, na molécula de número 4, os ligantes do nitrogênio são mais volumosos, conforme representado na estrutura abaixo, o que aumenta o impedimento estérico, dificultando a ocorrência da reação.

Alternativa D