A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era

A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

A) reagem entre si.

B) não podem ser separados.

C) não estão presentes em partes iguais.

D) interagem de maneira distinta com o organismo.

E) são estruturas com diferentes grupos funcionais.

Solução

Os dois enantiômeros possuem propriedades químicas idênticas, exceto pelo fato de que eles desviam o plano da luz polarizada em direções opostas. O enantiômero R é destrógiro, desviando a luz para a direita, enquanto o enantiômero S é levógiro, desviando a luz para a esquerda. Essa diferença na orientação do desvio da luz polarizada resulta em interações distintas com o organismo. A diferença espacial entre os enantiômeros faz com que eles passem por mecanismos de reação diferentes, resultando em efeitos distintos nos organismos.

Alternativa D